Osádka vznikla na hornom toku potoka Leštín, preto bol jej pôvodný názov Výšný Leštín  (Kavuljak 1955, 193)
9-7.stor.pr Kr.Na kopci Malcová bol prehistorický hrádok, čo dokazujú prehistorické nálezy uložené v Liptovskom múzeu v Ružomberku. V katastri Osádky na úbočí vrchu Ostroňa bol objavený väčší počet bronzových predmetov z mladšej doby bronzovej (Kavuljak 1955, 193)
1381pri urovnávaní hraničného sporu vyššnokubínskych zemanov so sudenými majiteľmi pozemov spomína istý „Michael de Superiore Leszina“ (Kavuljak 1955, 193)
1490sa píše „Leščina Horna“ — Osádka. (Kavuljak 1955, 193)
1548udelil kráľ Ferdinant I. úradníkovi Oravského zámku Václavovi Zmesskalovi z Domanoviec spolu s Leštianmi a Srňacím aj Osádku (Kavuljak 1955, 193)
1608sa Osádka vyskytuje pod menom  Rowne, ktoré patrí rodine Zmeškalovcov (Kavuljak 1955, 193)
1647sa Osádka uvádza pod názvom Malczov čiže Osádka, patriaca Zmeškalovcom,  ohodnotená na 1,25 usadlostí, nepočítajúc zemanmi poramo užívanú časť (Kavuljak 1955, 193)
1666má Malczowa osada 15 Želiarov, ktorý paltia platia po 2 korcoch obilia pre kubínskeho ev. farára (Kavuljak 1955, 193)
1696osada leží na neúrodnom mieste, stále tu táboria vojská, a preto nebola pojatá do zdanenia  (Kavuljak 1955, 193)
1772bolo v Osádke 19 poddanských rodín, asi 90 ľudí  (Kavuljak 1955, 193)
1778tu bolo 88 ľudí na 8 raliach, žila tu 1 zemianska rodina Zmeškalovcov  (Kavuljak 1955, 193)
1828tu bolo 49 domov a 271 ľudí  (Kavuljak 1955, 193)
1850mala Osádka 706 kat. jutár (Kavuljak 1955, 193)
1870podľa sčítania tu bolo 33 domov a 212 ľudí  (Kavuljak 1955, 193)
193035 domov a 159 ľudí  (Kavuljak 1955, 193)
194038 domov a 160 ľudí  (Kavuljak 1955, 193)